Explica y realiza gráficos

Explica y realiza gráficos de: problema 4 

A. Isomeria y clases de isomeria. 

Isomería 

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, elalcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es c2h6o. 

Tipos de isomería 

La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas. 

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema: 

tipos de isomería 

Isomería estructural o plana 

La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas. 

A) isomería de cadena 

Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo: 

Isómeros con fórmula molecular c4h10 

N-butano

2-metil-propano (isobutano) 

B) isomería de posición 

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. 

Veamos algún ejemplo: 

Isómeros con fórmula molecular c3h8 

1-propanol 

2-propanol 

C) isomería de función 

Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo: 

Isómeros con fórmula molecular c2h6o  

Etanol

Metano-oxi-metano 

Propanal 

Propanona 

Estereoisomería: isomería geométrica 

La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. 

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono: 

, así como de ciertos compuestos cíclicos. 

Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. 

Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son: 

Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. 

Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. 

Por ejemplo: 

Isómeros geométricos para el compuesto ch3-ch=ch-cooh 

Isómero cis (ácido isocrotónico) 

Isómero trans (ácido crotónico) 

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable. 

Configuraciones y conformaciones 

Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones. 

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura. 

La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones. 

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros. 

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. 

En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformación alternada 

Proyección en

caballete 

Proyección modificada

de newman 

Proyección de

enlaces convencionales 

Etano (c2h6) 

Conformación eclipsada 

Proyección en

caballete 

Proyección modificada

de newman 

Proyección de

enlaces convencionales 

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima. 

Estereoisomería. Isomería óptica 

Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica. 

Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente). 

Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente). 

La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos: 

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas. 

Configuraciones enantiomorfas

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica. 

B. Hibridacion y clases de hibridacion. 

A hibridación de orbitales atómicos fue postulada por pauling en el 1931 para poder explicar la geometría experimental determinada para algunas moléculas. Considera que losorbitales atómicos se pueden combinar entre ellos (las funciones matemáticas de los orbitales atómicos, ya que es únicamente un desarrollo matemático) para dar lugar a unos orbitales resultado de dicha combinación (“mezclas”) que llamamos orbitales híbridos. Se obtienen tantosorbitales híbridos como orbitales atómicos se combinen (si se combinan 3 orbitales atómicos, se obtienen 3 orbitales híbridos). 

Cabe destacar que el átomo que se hibrida es el átomo central. Los otros átomos enlazados a éste se enlazarán, generalmente, con su orbital atómico correspondiente sin hibridar, salvo en el caso de los enlaces carbono-carbono. 

Así, en función de los orbitales atómicos que se combinen, tendremos distintos tipos de hibridación que vamos a ver en apartados sucesivos: 

Hibridación sp 

Combinación de un orbital s y de un orbital p para dar dos orbitales híbridos que reciben el nombre de 

“híbridos sp” y se disponen de forma lineal. Dentro de la misma vamos a estudiar dos casos: 

· Hibridación sp con enlaces simples. Veremos la geometría de la molécula de cloruro de berilio, becl2. 

· Hibridación sp con enlaces triples carbono-carbono: el caso de los alquinos, hidrocarburos con triples enlaces; en concreto vamos a ver la geometría de la molécula de etino. 

Hibridación sp2 

Combinación de un orbital s y de 2 orbitales p para dar tres orbitales híbridos que reciben el nombre de “híbridos sp2” y se disponen de forma trigonal plana. 

· Hibridación sp2 con enlaces simples. Bf3. 

· Hibridación sp2 con enlaces dobles carbono-carbono: el caso de los alquenos, hidrocarburos con dobles enlaces; en concreto, vamos a ver la geometría de la molécula de eteno. 

Hibridación sp3 

Combinación de un orbital s y de 3 orbitales p para dar cuatro orbitales híbridos que reciben el nombre de “híbridos sp3” y se disponen de forma tetraédrica. Los compuestos cuyo átomo central presenta hibridación sp3 central sólo pueden formar enlaces simples dado que no tiene orbitales p libres que puedan formar un enlace pi de solapamiento lateral. Así, sólo vamos a ver un tipo de esta hibridación: 

· Hibridación sp3 (siempre enlaces simples): el caso de los alcanos, hidrocarburos con enlaces simples carbono-carbono, como el metano, ch4 (un único carbono) o el etano, ch3-ch3, y otras moléculas corrientes como el agua o el amoniaco. 

C. Propiedades fisicas y quimicas de alcanos. 

Propiedades físicas. 

los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales); del término c5h32 (n-pentadecano) son líquidos; del c16h34 (n-hexadecano) en adelante, son sólidos. 

los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua. 

los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.